Su estilo interpretativo y compositivo, formado plenamente en 1947, apenas varió en los 25 años siguientes. Pianista fundador del bebop, tocó también bajo el influjo del hard bop y del jazz modal. Es conocido por su estilo único de improvisación, así como por haber compuesto varios temas clásicos del repertorio jazzístico, destacando «Round About Midnight», «Straight No Chaser», «52nd Street Theme» y «Blue Monk».

Nacido en Rocky Mount, en Carolina del Norte, su familia se trasladó poco después a Manhattan, en Nueva York; en ese apartamento viviría siempre hasta el final de sus días. Comenzó a tocar el piano a la edad de seis años, y, aunque recibió alguna educación musical, fue esencialmente un autodidacta; sus primeras influencias fueron dos de los grandes pianistas de corte stride, James P. Johnson y Willie ‘the lion’ Smith. Durante su adolescencia comenzó a trabajar en algunos rent parties tocando el órgano y el piano en la iglesia baptista. Estudió en el instituto Stuyvesant, si bien nunca llegó a graduarse.

En 1935 decidió irse de viaje a recorrer mundo acompañando con el piano a un predicador evangelista. Después de dos años, regresó a su ciudad y formó su propio cuarteto, actuando en diversos clubes hasta que en 1941 el baterista Kenny Clark lo eligió como pianista de la casa para tocar en el Minton’s Playhouse, el legendario club de Manhattan en el que se engendraría el bebop. Su estilo en la época es descrito como «hard-swinging», con marcadas influencias de Art Tatum, Duke Ellington, James P. Johnson y otros pianistas.

Durante su estancia en Minton’s, Monk fue perfeccionando su estilo único, participando en sesiones llamada «cutting competitions», con los más renombrados solistas de la época. Durante esos años, Monk entró en contacto con músicos como Dizzy Gillespie, Charlie Parker, Miles Davis, Sonny Rollins, Milt Jackson y John Coltrane, que estaban sentando las bases del bebop. En 1944 realizó sus primeras grabaciones con el Coleman Hawkins Quartet. En 1947 grabó por primera vez como líder de su propia banda, y publicó su LP de debut, Genius of Modern Music, Vol. 1, que mostraba su talento tanto para la composición como para la improvisación. Ese mismo año se casó con Nellie Smith, y en 1949 el matrimonio tuvo un hijo, T.S. Monk, que sería baterista de jazz. Su hija Barbara nació en 1953.

En agosto de 1951, fue arrestado por la policía de Nueva York, acusado de posesión de narcóticos, pues se negó a denunciar a su amigo, el también pianista Bud Powell, al que presumiblemente pertenecía la droga. Se le retiró el permiso para actuar en locales nocturnos en que se despachase alcohol (una autorización, el «New York City Cabaret Card», que era expedida por la policía). Pasó la primera mitad de los años 50 componiendo, grabando discos y actuando en teatros y giras fuera de la ciudad.

Tras grabar varios discos para Blue Note entre 1947 y 1952, firmó un contrato con Prestige, para la que grabó entre 1952 y 1954 algunos de sus discos más importantes, incluyendo colaboraciones con el saxofonista Sonny Rollins y con el baterista Art Blakey. El productor Orrin Keepnews, de Riverside Records, le persuadió de que grabase un disco con temas de Duke Ellington y otro con estándares, para que su música se hiciese más accesible al público medio de jazz. En 1956 grabó el clásico Brilliant Corners y a partir del año siguiente los cambios en su vida se sucedieron.

Monk fue contratado por el Five Spot y allí formaría parte de un cuarteto que contaría con el saxofonista John Coltrane. Como consecuencia de estas actuaciones, la crítica y el público de jazz lo reconocerían por fin como un maestro. El hasta entonces carácter único de su música, que tan difícil era de asumir por una audiencia que tenía como modelo a Bud Powell, se convirtió en 1957 en un motivo de admiración. De repente, Monk se convirtió en una celebridad y su estatus no cambiaría hasta el final de su carrera.
En 1959, su cuarteto contó con la participación del saxofonista tenor Johnny Griffin en 1959 apareció con una orquesta en el Town Hall; en 1962 firmó con Columbia y dos años después fue portada de la revista Time. Un segundo concierto con orquesta fue celebrado en 1962, resultando mejor que el primero, por lo que Monk estaría constantemente de gira durante los años sesenta con su cuarteto, ahora con el tenor Charlie Rouse.

Tocó con los Giants of Jazz durante 1971-1972, y en 1973, repentinamente, se retiró. Monk padecía de una enfermedad mental y, aparte de unas apariciones especiales a mediados de los setenta, vivió recluido el resto de su vida.

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